Rubiaceae é uma família vegetal produtora de diversos metabólitos bioativos entre os quais estão: alcaloides indólicos, triterpenos, iridoides, antraquinonas, entre outros. Entre essas espécies está a Warszewiczia coccinea (Vahl) Klotzsch para a qual há poucos estudos químicos na literatura consultada. Considerando esta lacuna, o presente estudo pretendeu aprofundar o estudo fitoquímico e realizar as avaliações das atividades antimicrobiana e antiangiogênica (ensaio da membrana corioalantoica). Para a investigação fitoquímica, foram utilizadas técnicas de cromatografia em camada delgada (CCD) e cromatografia em coluna aberta (CC) e para as análises químicas, a ressonância magnética nuclear (RMN). Os resultados mostram que extratos metanólicos das folhas apresentaram atividade antimicrobiana sobre Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus e Candida albicans. O extrato hexânico dos ramos apresentou atividade antiangiogênica. Além disso, extratos hexânicos e metanólicos de folhas causaram toxicidade em todas as concentrações avaliadas no ensaio de angiogênese. A partir do extrato metanólico de folhas, foi possível isolar a cumarina escopoletina. Além disso, este extrato mostrou uma indicação da presença de outros metabólitos na análise de RMN de 1H, como terpenos e alcaloides indólicos. Este é o primeiro relato de atividade antimicrobiana e antiangiogênica para W. coccinea e isolamento de uma cumarina para o gênero Warszewiczia.
Isolamento de escopoletina e atividades biológicas de Warszewiczia coccinea (Rubiaceae)
Revista Fitos
DOI
10.32712/2446-4775.2025.1704
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Referências do artigo
Newman DJ, Cragg GM. Natural Products as Sources of New Drugs over the Nearly Four Decades from
/1981 to 09/2019. Vol. 83, J Nat Prod. American Chemical Society; 2020. p. 770–803.
[https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b01285] [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/32162523].
Kurapati KRV, Atluri VS, Samikkannu T, Garcia G, Nair MPN. Natural products as Anti-HIV agents and
role in HIV-associated neurocognitive disorders (HAND): A brief overview. Front Microbiol. 2016; 6(Jan):
–14. [https://doi.org/10.3389/fmicb.2015.01444].
Simões CMO, Schenkel EP, Mello JCP de, Mentz LA, Petrovick PR. Farmacognosia do produto natural
ao medicamento. Porto Alegre: Artmed; 2017.
Costa CS de, Oliveira MN, Oliveira RJ de, Machado LL, Leão VK, Bueno MA. Antioxidant, Antibacterial
Activities and Phytochemical Composition of the Aerial Parts, Stem and Roots of Gomphrena vaga Mart.
from Northeast Brazil. Rev Virtual Quim. 2021; 13(6): 1345–52. [https://doi.org/10.21577/1984-
20210075].
Cardoso D, Särkinen T, Alexander S, Amorim AM, Bittrich V, Celis M, et al. Amazon plant diversity
revealed by a taxonomically verified species list. Proc Natl Acad Sci USA. 2017; 114(40): 10695–700.
[https://doi.org/10.1073/pnas.1706756114].
Bolzani VS, Young MCM, Furlan M, Cavalheiro AJ, Araujo AR, Silva DHS, et al. Secondary metabolites
from Brazilian Rubiaceae plant species: chemotaxonomical and biological significance. Section Title: Pl
Biochem. 2001; 5: 19–31. ISBN: 81-7736-048-5. [https://pascalfrancis.inist.fr/vibad/index.php?action=getRecordDetail&idt=14194350].
Martins D, Nunez CV. Secondary metabolites from Rubiaceae species. Molecules. 2015; 20(7): 13422–
[https://doi.org/10.3390/molecules200713422].
Moreira VF, Vieira IJC, Braz-Filho R. Chemistry and Biological Activity of Condamineeae Tribe: A
Chemotaxonomic Contribution of Rubiaceae Family. Am J Plant Sci. 2015; 06(16): 2612-31.
[https://doi.org/10.4236/ajps.2015.616264].
Nunez CV, Vasconcelos MC. Novo Alcaloide Antitumoral de Duroia macrophylla. Patente: Privilégio de
Inovação. Número do registro: PI10201203380, data de depósito: 31/12/2012, Instituição de registro: INPI
- Instituto Nacional da Propriedade Industrial. Brasil; PI10201203380, 2012.
Nunez CV, Santos P, Roumy V, Hennebelle T, Sahpaz S, Mesquita A, et al. Raunitidine isolated from
Duroia macrophylla (Rubiaceae). Pl Med. 2009 Jul 21; 75(09): [https://doi.org/10.1055/s-0029-1234835].
Martins D, Nunez CV. Estudo químico e biológico de Duroia macrophylla Huber (Rubiaceae).
Manaus. 2014. 250 f. Tese de Doutorado (Programa de Pós-graduação em Biotecnologia) - Universidade
Federal do Amazonas, UFAM, Manaus. 2014.
[https://ppbio.inpa.gov.br/sites/default/files/Tese_MARTINS_D_2014.pdf].
Cruz FS, Araújo MGP, Nunez CV. Leaves of Duroia longiflora: Isolation of a Biflavanoid and
Histochemical Analysis. Nat Prod Commun. 2019; 14(6): [https://doi.org/10.1177/1934578x19849779].
Céline V, Adriana P, Eric D, Joaquina AC, Yannick E, Augusto LF, et al. Medicinal plants from the
Yanesha (Peru): Evaluation of the leishmanicidal and antimalarial activity of selected extracts. J
Ethnopharmacol. 2009; 123(3): 413–22. [https://doi.org/10.1016/j.jep.2009.03.041].
Radice M, Bravo L, Perez M, Cerda J, Tapuy A, Riofrío A, et al. Determinación de polifenoles en cinco
especies amazónicas con potencial antioxidante. Rev Amaz Cienc Tecnol. 2017; 6(1): 55–64.
[https://dialnet.unirioja.es/servlet/articulo?codigo=6145606].
Calderón AI, Simithy J, Quaggio G, Espinosa A, López-Pérez JL, Gupta MP. Triterpenes from
Warszewiczia coccinea (Rubiaceae) as inhibitors of acetylcholinesterase. Nat Prod Commun. 2009; 4(10):
–6 [https://doi.org/10.1177/1934578x0900401002] [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19911564].
Estevez Y, Castillo D, Pisango MT, Arevalo J, Rojas R, Alban J, et al. Evaluation of the leishmanicidal
activity of plants used by Peruvian Chayahuita ethnic group. J Ethnopharmacol. 2007; 114(2): 254–9.
[https://doi.org/10.1016/j.jep.2007.08.007].
Fachin-Espinar MT, Nunez. CV. Estudo Químico e Biológico de Warszewiczia schwackei
(Rubiaceae). Manaus. 2019. 138f. Tese de Doutorado [Programa de Pós-graduação em Biotecnologia] -
Universidade Federal de Amazônia, UFAM. Manaus. 2019. [https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7689].
CLSI. M100-S25. Performance Standards for Antimicrobial Susceptibility Testing; Twenty-Second
Informational Supplement Clinical and Laboratory Standards Institute. Vol. 32, CLSI document M100-
S16CLSI, Wayne, PA. 2015. 1–184 p.
Nguyen M, Shing Y, Folkman J. Quantitation of angiogenesis and antiangiogenesis in the chick embryo
chorioallantoic membrane. Microvasc Res. 1994; 47(1): 31–40. [https://doi.org/10.1006/mvre.1994.1003].
Falcão-Bücker NC. Efeito antitumoral e antiangiogênico de extratos bruto e supecrítico de Bidens
Pilosa L. e Casearia sylvestris Swartz. Florianópolis. 2012. Dissertação de Mestrado (Programa de Pós-graduação em Farmácia) - Universidade Federal de Santa Catarina, UFSC; Florianópolis. 2012.
[https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/96382].
Lozano SA, de Sousa ABB, de Souza JC, da Silva DR, Salazar MGM, Halicki PCB, et al. Duroia
saccifera: In vitro germination, friable calli and identification of β-sitosterol and stigmasterol from the active
extract against Mycobacterium tuberculosis. Rodriguesia. 2020; 7. [https://doi.org/10.1590/2175-
.
Pedroza LS, Salazar MGM, Osorio MIC, Fachin-Espinar MT, Paula RC, Nascimento MFA, et al. Estudo
químico e avaliação da atividade antimalárica dos galhos de Piranhea trifoliata. Revista Fitos. 2020; 14(4):
–91. [https://doi.org/10.32712/2446-4775.2020.905].
Shah MR, Shamim A, White LS, Bertino MF, Mesaik MA, Soomro S. The anti-inflammatory properties of
Au-scopoletin nanoconjugates. New J Chem. 2014 Nov 1; 38(11): 5566–72.
[https://doi.org/10.1039/c4nj00792a].
El-Demerdash A, Dawidar AM, Keshk EM, Abdel-Mogib M. Coumarins From Cynanchum Acutum. Rev
Latinomer Quim. 2009; 1(November 2008): 65–9.
[https://www.researchgate.net/publication/233817268_COUMARINS_FROM_CYNANCHUM_ACUTUM].
Correia FCS, Targanski SK, Bomfim TRD, Da Silva YSAD, Violante IMP, De Carvalho MG, et al.
Chemical constituents and antimicrobial activity of branches and leaves of Cordia insignis (Boraginaceae).
Rev Virtual Quím. 2020; 12(3): 809–16 [https://doi.org/10.21577/1984-6835.20200063].
Firmansyah A, Winingsih W, Manobi JDY. Review of scopoletin: Isolation, analysis process, and
pharmacological activity. Biointerface Res Appl Chem. 2021; 11(4): 12006–19.
[https://doi.org/10.33263/BRIAC114.1200612019].
Ahmadi N, Mohamed S, Sulaiman Rahman H, Rosli R. Epicatechin and scopoletin-rich Morinda citrifolia
leaf ameliorated leukemia via anti-inflammatory, anti-angiogenesis, and apoptosis pathways in vitro and in
vivo. J Food Biochem. 2019; 43(7): 1–12. [https://doi.org/10.1111/jfbc.12868]
[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/31353737].
Rahgozar N, Khaniki GB, Sardari S. Evaluation of antimycobacterial and synergistic activity of plants
selected based on cheminformatic parameters. Iran Biomed J. 2018 Nov 1; 22(6): 401–7.
[https://doi.org/10.29252/.22.6.401] [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29510602].
Lemos ASO, Florêncio JR, Pinto NCC, Campos LM, Silva TP, Grazul RM, et al. Antifungal Activity of the
Natural Coumarin Scopoletin Against Planktonic Cells and Biofilms From a Multidrug-Resistant Candida
tropicalis Strain. Front Microbiol. 2020 Jul 7; 11. [https://doi.org/10.3389/fmicb.2020.01525].
Tabana YM, Hassan LEA, Ahamed MBK, Dahham SS, Iqbal MA, Saeed MAA, et al. Scopoletin, an
active principle of tree tobacco (Nicotiana glauca) inhibits human tumor vascularization in xenograft models
and modulates ERK1, VEGF-A, and FGF-2 in computer model. Microvasc Res. 2016; 107: 17–33
[https://doi.org/10.1016/j.mvr.2016.04.009] [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27133199].
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